Synopse zur Änderung an
Energiesteuer-Durchführungsverordnung (EnergieStV)

Erstellt am: 01.01.2024

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Die in dieser Synopse dargestellten Gesetzestexte basieren auf der vom Bundesamt für Justiz konsolidierten Fassung, welche auf gesetze-im-internet.de einsehbar ist. Diese Fassung der Gesetzestexte ist nicht die amtliche Fassung. Die amtliche Fassung ist im Bundesgesetzblatt einsehbar.

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- - Allgemeines
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Im Sinne dieser Verordnung ist oder sind:
1.
zugelassene Kennzeichnungsstoffe:
die in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe und der Markierstoff ACCUTRACETM PLUS sowie die nach § 2 Abs. 2 und 3 anzuerkennenden ausländischen Kennzeichnungsstoffe;
die in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe und der Markierstoff Solvent Yellow 124 sowie die nach § 2 Abs. 2 und 3 anzuerkennenden ausländischen Kennzeichnungsstoffe;
2.
Kennzeichnungslösungen:
Lösungen der in § 2 Abs. 1 aufgeführten Kennzeichnungsstoffe in Energieerzeugnissen oder anderen Lösungsmitteln, die zum Kennzeichnen von Gasölen oder ihnen gleichgestellten Energieerzeugnissen nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes bestimmt sind;
3.
Kennzeichnungseinrichtungen:
Anlagen, in denen die Kennzeichnungslösung durch eine von einer Messeinrichtung gesteuerten Pumpe oder Regeleinrichtung in einem bestimmten Verhältnis dem zu kennzeichnenden Energieerzeugnis zugegeben oder in anderer Weise mengenproportional zugeführt und darin gleichmäßig verteilt wird. Eine Kennzeichnungseinrichtung umfasst auch das erforderliche Zubehör und Leitungen;
4.
wesentliche Bauteile von Kennzeichnungseinrichtungen:
Regel- und Messeinrichtungen, Mengen- und Messwerterfassungssysteme und Sicherungseinrichtungen;
5.
Kennzeichnungsbetriebe:
Betriebe, deren Inhabern die Kennzeichnung von Energieerzeugnissen nach § 6 bewilligt ist;
6.
leichtes Heizöl:
Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur (§ 1a Satz 1 Nummer 2 des Gesetzes), die nach § 2 Abs. 1 gekennzeichnet sind oder nach § 2 Abs. 2 und 3 als gekennzeichnet gelten;
7.
Lagerstätten für Energieerzeugnisse:
Räume, Gefäße und Lagerplätze, in oder auf denen Energieerzeugnisse gelagert werden, sowie in den Fällen des § 7 Absatz 6 des Gesetzes die Fahrzeuge oder die Anhänger ohne Zulassung zum Straßenverkehr;
8.
EDV-gestütztes Beförderungs- und Kontrollsystem: System, über das Personen, die an Beförderungen von Energieerzeugnissen unter Steueraussetzung oder Lieferungen von Energieerzeugnissen zu gewerblichen Zwecken nach § 15 des Gesetzes beteiligt sind, elektronische Meldungen über Bewegungen von Energieerzeugnissen mit der Zollverwaltung austauschen; das System dient der Kontrolle dieser Bewegungen;
8a.
EMCS-Durchführungsverordnung: die Verordnung (EG) Nr. 684/2009 der Kommission vom 24. Juli 2009 zur Durchführung der Richtlinie 2008/118/EG des Rates in Bezug auf die EDV-gestützten Verfahren für die Beförderung verbrauchsteuerpflichtiger Waren unter Steueraussetzung (ABl. L 197 vom 29.7.2009, S. 24), die zuletzt durch die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1811 (ABl. L 404 vom 2.12.2020, S. 3) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
9.
elektronisches Verwaltungsdokument: der Entwurf des elektronischen Verwaltungsdokuments nach amtlich vorgeschriebenem Datensatz, der mit einem eindeutigen Referenzcode versehen ist;
10.
Ausfallverfahren: ein Verfahren, das zu Beginn, während oder nach der Beendigung der Beförderung von Energieerzeugnissen unter Steueraussetzung oder zu Beginn, während oder nach der Lieferung von Energieerzeugnissen zu gewerblichen Zwecken nach § 15 des Gesetzes angewendet wird, wenn das EDV-gestützte Beförderungs- und Kontrollsystem nicht zur Verfügung steht;
11.
Ausgangszollstelle: die nach Artikel 329 der Durchführungsverordnung zum Unionszollkodex bestimmte Zollstelle;
12.
vereinfachtes elektronisches Verwaltungsdokument: Entwurf des vereinfachten elektronischen Verwaltungsdokuments nach amtlich vorgeschriebenem Datensatz, der mit einem eindeutigen Referenzcode versehen ist;
13.
Durchführungsverordnung zum Unionszollkodex: die Durchführungsverordnung (EU) 2015/2447 der Kommission vom 24. November 2015 mit Einzelheiten zur Umsetzung von Bestimmungen der Verordnung (EU) Nr. 952/2013 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Festlegung des Zollkodex der Union (ABl. L 343 vom 29.12.2015, S. 558; L 101 vom 13.4.2017, S. 166; L 157 vom 20.6.2018, S. 27; L 387 vom 19.11.2020, S. 31), die zuletzt durch die Durchführungsverordnung (EU) 2021/235 (ABl. L 63 vom 23.2.2021, S. 386) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
13a.
Delegierte Verordnung zum Unionszollkodex: die Delegierte Verordnung (EU) 2015/2446 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Ergänzung der Verordnung (EU) Nr. 952/2013 des Europäischen Parlaments und des Rates mit Einzelheiten zur Präzisierung von Bestimmungen des Zollkodex der Union (ABl. L 343 vom 29.12.2015, S. 1; L 87 vom 2.4.2016, S. 35; L 264 vom 30.9.2016, S. 44; L 101 vom 13.4.2017, S. 164), die zuletzt durch die Delegierte Verordnung (EU) 2021/234 (ABl. L 63 vom 23.2.2021, S. 1) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
14.
Stromsteuer-Durchführungsverordnung:
die Stromsteuer-Durchführungsverordnung vom 31. Mai 2000 (BGBl. I S. 794), die zuletzt durch Artikel 3 der Verordnung vom 2. Januar 2018 (BGBl. I S. 84) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
15.
lose Ware:
unverpackte Energieerzeugnisse in einem Behältnis, das entweder Bestandteil des Beförderungsmittels oder ein ISO-Tankcontainer ist, sowie unverpackte Energieerzeugnisse in anderen Behältnissen mit einem Volumen von mehr als 210 Litern Inhalt;
16.
KWK-Einheit:
kleinste technisch selbständige Einrichtung zur gekoppelten Erzeugung von Kraft und Wärme (§ 1b Absatz 5);
17.
Stromerzeugungseinheit:
kleinste technisch selbständige Einrichtung, mit der elektrische Energie erzeugt werden kann.
Die Begriffsbestimmung nach Satz 1 Nummer 1 gilt für § 21 Absatz 1 Satz 1 und § 65 Absatz 1 Satz 1 Nummer 2 und 3 des Gesetzes entsprechend und die Begriffsbestimmung nach Satz 1 Nummer 15 gilt für § 4 Nummer 3 des Gesetzes entsprechend.
Im Sinne dieser Verordnung ist oder sind:
1.
zugelassene Kennzeichnungsstoffe:
die in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe und der Markierstoff ACCUTRACETM PLUS sowie die nach § 2 Abs. 2 und 3 anzuerkennenden ausländischen Kennzeichnungsstoffe;
die in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe und der Markierstoff Solvent Yellow 124 sowie die nach § 2 Abs. 2 und 3 anzuerkennenden ausländischen Kennzeichnungsstoffe;
2.
Kennzeichnungslösungen:
Lösungen der in § 2 Abs. 1 aufgeführten Kennzeichnungsstoffe in Energieerzeugnissen oder anderen Lösungsmitteln, die zum Kennzeichnen von Gasölen oder ihnen gleichgestellten Energieerzeugnissen nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes bestimmt sind;
3.
Kennzeichnungseinrichtungen:
Anlagen, in denen die Kennzeichnungslösung durch eine von einer Messeinrichtung gesteuerten Pumpe oder Regeleinrichtung in einem bestimmten Verhältnis dem zu kennzeichnenden Energieerzeugnis zugegeben oder in anderer Weise mengenproportional zugeführt und darin gleichmäßig verteilt wird. Eine Kennzeichnungseinrichtung umfasst auch das erforderliche Zubehör und Leitungen;
4.
wesentliche Bauteile von Kennzeichnungseinrichtungen:
Regel- und Messeinrichtungen, Mengen- und Messwerterfassungssysteme und Sicherungseinrichtungen;
5.
Kennzeichnungsbetriebe:
Betriebe, deren Inhabern die Kennzeichnung von Energieerzeugnissen nach § 6 bewilligt ist;
6.
leichtes Heizöl:
Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur (§ 1a Satz 1 Nummer 2 des Gesetzes), die nach § 2 Abs. 1 gekennzeichnet sind oder nach § 2 Abs. 2 und 3 als gekennzeichnet gelten;
7.
Lagerstätten für Energieerzeugnisse:
Räume, Gefäße und Lagerplätze, in oder auf denen Energieerzeugnisse gelagert werden, sowie in den Fällen des § 7 Absatz 6 des Gesetzes die Fahrzeuge oder die Anhänger ohne Zulassung zum Straßenverkehr;
8.
EDV-gestütztes Beförderungs- und Kontrollsystem: System, über das Personen, die an Beförderungen von Energieerzeugnissen unter Steueraussetzung oder Lieferungen von Energieerzeugnissen zu gewerblichen Zwecken nach § 15 des Gesetzes beteiligt sind, elektronische Meldungen über Bewegungen von Energieerzeugnissen mit der Zollverwaltung austauschen; das System dient der Kontrolle dieser Bewegungen;
8a.
EMCS-Durchführungsverordnung: die Verordnung (EG) Nr. 684/2009 der Kommission vom 24. Juli 2009 zur Durchführung der Richtlinie 2008/118/EG des Rates in Bezug auf die EDV-gestützten Verfahren für die Beförderung verbrauchsteuerpflichtiger Waren unter Steueraussetzung (ABl. L 197 vom 29.7.2009, S. 24), die zuletzt durch die Durchführungsverordnung (EU) 2020/1811 (ABl. L 404 vom 2.12.2020, S. 3) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
9.
elektronisches Verwaltungsdokument: der Entwurf des elektronischen Verwaltungsdokuments nach amtlich vorgeschriebenem Datensatz, der mit einem eindeutigen Referenzcode versehen ist;
10.
Ausfallverfahren: ein Verfahren, das zu Beginn, während oder nach der Beendigung der Beförderung von Energieerzeugnissen unter Steueraussetzung oder zu Beginn, während oder nach der Lieferung von Energieerzeugnissen zu gewerblichen Zwecken nach § 15 des Gesetzes angewendet wird, wenn das EDV-gestützte Beförderungs- und Kontrollsystem nicht zur Verfügung steht;
11.
Ausgangszollstelle: die nach Artikel 329 der Durchführungsverordnung zum Unionszollkodex bestimmte Zollstelle;
12.
vereinfachtes elektronisches Verwaltungsdokument: Entwurf des vereinfachten elektronischen Verwaltungsdokuments nach amtlich vorgeschriebenem Datensatz, der mit einem eindeutigen Referenzcode versehen ist;
13.
Durchführungsverordnung zum Unionszollkodex: die Durchführungsverordnung (EU) 2015/2447 der Kommission vom 24. November 2015 mit Einzelheiten zur Umsetzung von Bestimmungen der Verordnung (EU) Nr. 952/2013 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Festlegung des Zollkodex der Union (ABl. L 343 vom 29.12.2015, S. 558; L 101 vom 13.4.2017, S. 166; L 157 vom 20.6.2018, S. 27; L 387 vom 19.11.2020, S. 31), die zuletzt durch die Durchführungsverordnung (EU) 2021/235 (ABl. L 63 vom 23.2.2021, S. 386) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
13a.
Delegierte Verordnung zum Unionszollkodex: die Delegierte Verordnung (EU) 2015/2446 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Ergänzung der Verordnung (EU) Nr. 952/2013 des Europäischen Parlaments und des Rates mit Einzelheiten zur Präzisierung von Bestimmungen des Zollkodex der Union (ABl. L 343 vom 29.12.2015, S. 1; L 87 vom 2.4.2016, S. 35; L 264 vom 30.9.2016, S. 44; L 101 vom 13.4.2017, S. 164), die zuletzt durch die Delegierte Verordnung (EU) 2021/234 (ABl. L 63 vom 23.2.2021, S. 1) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
14.
Stromsteuer-Durchführungsverordnung:
die Stromsteuer-Durchführungsverordnung vom 31. Mai 2000 (BGBl. I S. 794), die zuletzt durch Artikel 3 der Verordnung vom 2. Januar 2018 (BGBl. I S. 84) geändert worden ist, in der jeweils geltenden Fassung;
15.
lose Ware:
unverpackte Energieerzeugnisse in einem Behältnis, das entweder Bestandteil des Beförderungsmittels oder ein ISO-Tankcontainer ist, sowie unverpackte Energieerzeugnisse in anderen Behältnissen mit einem Volumen von mehr als 210 Litern Inhalt;
16.
KWK-Einheit:
kleinste technisch selbständige Einrichtung zur gekoppelten Erzeugung von Kraft und Wärme (§ 1b Absatz 5);
17.
Stromerzeugungseinheit:
kleinste technisch selbständige Einrichtung, mit der elektrische Energie erzeugt werden kann.
Die Begriffsbestimmung nach Satz 1 Nummer 1 gilt für § 21 Absatz 1 Satz 1 und § 65 Absatz 1 Satz 1 Nummer 2 und 3 des Gesetzes entsprechend und die Begriffsbestimmung nach Satz 1 Nummer 15 gilt für § 4 Nummer 3 des Gesetzes entsprechend.

- - Zu § 2 Abs. 3 und 4, § 27 Abs. 1, § 48 Abs. 1, § 52 Abs. 1 und § 66 Abs. 1 Nr. 12 des Gesetzes
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(1) Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur sind dann ordnungsgemäß gekennzeichnet im Sinne von § 2 Abs. 3 Satz 1 Nr. 1, § 27 Abs. 1 Satz 2, § 48 Abs. 1 Satz 1 und § 52 Abs. 1 Satz 2 des Gesetzes, wenn sie im Steuergebiet vor der erstmaligen Abgabe in einem Kennzeichnungsbetrieb unter Verwendung von zugelassenen Kennzeichnungseinrichtungen mit 4,1 g N-Ethyl-1-(4-phenylazophenylazo)naphthyl-2-amin oder 5,3 g N-Ethylhexyl-1-(tolylazotolylazo)naphthyl-2-amin oder 6,1 g N-Tridecyl-1-(tolylazotolylazo)naphthyl-2-amin oder einem in der Farbwirkung äquivalenten Gemisch aus diesen Farbstoffen (Rotfarbstoffe) und 6,0 12,5 g ACCUTRACE N-Ethyl-N-(2-(1-isobutoxyethoxy)ethyl)-4-(phenylazo)-anilin (Solvent Yellow 124 - Markierstoff) auf 1 000 Liter bei 15 Grad Celsius gleichmäßig vermischt (gekennzeichnet) wurden.TM PLUS (Markierstoff – entspricht einem Gehalt von 9,5 g Butoxybenzol) auf 1 000 Liter bei 15 Grad Celsius gleichmäßig vermischt (gekennzeichnet) wurden.
(1) Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur sind dann ordnungsgemäß gekennzeichnet im Sinne von § 2 Abs. 3 Satz 1 Nr. 1, § 27 Abs. 1 Satz 2, § 48 Abs. 1 Satz 1 und § 52 Abs. 1 Satz 2 des Gesetzes, wenn sie im Steuergebiet vor der erstmaligen Abgabe in einem Kennzeichnungsbetrieb unter Verwendung von zugelassenen Kennzeichnungseinrichtungen mit 4,1 g N-Ethyl-1-(4-phenylazophenylazo)naphthyl-2-amin oder 5,3 g N-Ethylhexyl-1-(tolylazotolylazo)naphthyl-2-amin oder 6,1 g N-Tridecyl-1-(tolylazotolylazo)naphthyl-2-amin oder einem in der Farbwirkung äquivalenten Gemisch aus diesen Farbstoffen (Rotfarbstoffe) und 6,0 12,5 g ACCUTRACE N-Ethyl-N-(2-(1-isobutoxyethoxy)ethyl)-4-(phenylazo)-anilin (Solvent Yellow 124 - Markierstoff) auf 1 000 Liter bei 15 Grad Celsius gleichmäßig vermischt (gekennzeichnet) wurden.TM PLUS (Markierstoff – entspricht einem Gehalt von 9,5 g Butoxybenzol) auf 1 000 Liter bei 15 Grad Celsius gleichmäßig vermischt (gekennzeichnet) wurden.
(2) Werden Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur aus einem anderen Mitgliedstaat (§ 1a Satz 1 Nummer 5 des Gesetzes), einem Drittgebiet (§ 1a Satz 1 Nummer 6 des Gesetzes) oder einem Drittland (§ 1a Satz 1 Nummer 7 des Gesetzes) in das Steuergebiet verbracht oder eingeführt, gelten sie vorbehaltlich gegenteiliger Feststellung als ordnungsgemäß gekennzeichnet, wenn eine Bescheinigung in einer Amtssprache der Europäischen Union der für den Lieferer zuständigen Verbrauchsteuerverwaltung, des Herstellers oder des ausländischen Kennzeichners darüber vorgelegt wird, dass das Gasöl außerhalb des Steuergebiets gekennzeichnet worden ist und nach Art und Menge mindestens den Gehalt der in Absatz 1 genannten Kennzeichnungsstoffe und höchstens 9,0 g Solvent Yellow 124 auf 1 000 Liter bei 15 Grad Celsius gleichmäßig verteilt enthält. Wird ein zu geringer Anteil an Kennzeichnungsstoffen festgestellt, gilt § 7 Abs. 2 Satz 5 bis 7 sinngemäß.
(3) Gasöle der Unterpositionen 2710 19 43 bis 2710 19 48 und der Unterpositionen 2710 20 11 bis 2710 20 19 der Kombinierten Nomenklatur, die aus einem anderen Mitgliedstaat in das Steuergebiet verbracht werden und neben der nach Absatz 2 Satz 1 vorgeschriebenen Menge Solvent Yellow 124 andere als in Absatz 1 genannte Kennzeichnungsstoffe enthalten, gelten vorbehaltlich gegenteiliger Feststellung als ordnungsgemäß gekennzeichnet, wenn diese Kennzeichnungsstoffe in gleicher Weise (Rotfärbung) und mit vergleichbarer Zuverlässigkeit wie die in Absatz 1 genannten Kennzeichnungsstoffe das Erkennen als gekennzeichnetes Energieerzeugnis und die Unterscheidung von anderen Energieerzeugnissen ermöglichen. Das Bundesministerium der Finanzen bestimmt im Verwaltungswege, welche der in den anderen Mitgliedstaaten zugelassenen Kennzeichnungsverfahren die Voraussetzungen erfüllen. Weitere Voraussetzung ist, dass eine Bescheinigung in einer Amtssprache der Europäischen Union der für den Lieferer zuständigen Verbrauchsteuerverwaltung, des Herstellers oder des ausländischen Kennzeichners darüber vorgelegt wird, dass das Gasöl nach dem Recht des anderen Mitgliedstaats ordnungsgemäß gekennzeichnet ist.

- - Zu § 2 Abs. 3 und 4, § 27 Abs. 1, § 48 Abs. 1, § 52 Abs. 1 und § 66 Abs. 1 Nr. 12 des Gesetzes
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(1) Für andere Energieerzeugnisse als Gasöle, die nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes einer ordnungsgemäßen Kennzeichnung bedürfen, gelten die §§ 2 bis 7 sinngemäß. Werden Energieerzeugnisse trotz des Verzichts auf eine Kennzeichnung (§ 2 Absatz 4 Satz 4 7 des Gesetzes) gekennzeichnet, sind sie ordnungsgemäß zu kennzeichnen; die §§ 2 bis 7 gelten sinngemäß.
(1) Für andere Energieerzeugnisse als Gasöle, die nach § 2 Abs. 4 des Gesetzes einer ordnungsgemäßen Kennzeichnung bedürfen, gelten die §§ 2 bis 7 sinngemäß. Werden Energieerzeugnisse trotz des Verzichts auf eine Kennzeichnung (§ 2 Absatz 4 Satz 4 7 des Gesetzes) gekennzeichnet, sind sie ordnungsgemäß zu kennzeichnen; die §§ 2 bis 7 gelten sinngemäß.
(2) Auf Antrag kann das Hauptzollamt zulassen, dass Heizöladditive der Position 3811 der Kombinierten Nomenklatur abweichend von § 2 Abs. 3 Satz 1 und Abs. 4 des Gesetzes nicht gekennzeichnet werden, wenn nach den Umständen eine Verwendung der Additive als Kraftstoff oder zur Herstellung oder Verbesserung von Kraftstoff nicht anzunehmen ist. Die Zulassung kann mit Nebenbestimmungen (§ 120 der Abgabenordnung) versehen werden.

- - Zu § 2 Abs. 3 und 4, § 27 Abs. 1, § 48 Abs. 1, § 52 Abs. 1 und § 66 Abs. 1 Nr. 12 des Gesetzes
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(1) Das Hauptzollamt überprüft unbeschadet anlassbezogener Überprüfungsmaßnahmen regelmäßig, ob die Verpflichtungen aus der Zulassung nach den §§ 4 und 8 und aus der Bewilligung nach § 6 eingehalten werden. Zudem überprüft es regelmäßig, ob der Inhaber der Zulassung oder der Bewilligung die Bedingungen und Voraussetzungen für die Zulassung oder Bewilligung weiterhin erfüllt. Die regelmäßigen Überprüfungsmaßnahmen werden innerhalb von drei Jahren nach der letzten Überprüfungsmaßnahme oder der Neuerteilung durchgeführt.
(2) Die Zulassungen nach § 4 Absatz 1 und 4, die Bewilligung nach § 6 und die Zulassung nach § 8 Absatz 2 erlöschen durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Zulassung oder die Bewilligung erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Zulassungs- oder Bewilligungsinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(2) Die Zulassungen nach § 4 Absatz 1 und 4, die Bewilligung nach § 6 und die Zulassung nach § 8 Absatz 2 erlöschen durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Zulassung oder die Bewilligung erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Zulassungs- oder Bewilligungsinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(3) Teilen in den Fällen des Absatzes 2 Nummer 6 bis 8 die Erben, der Testamentsvollstrecker, der Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder der Insolvenzverwalter dem zuständigen Hauptzollamt vor dem Erlöschen der Zulassung oder Bewilligung schriftlich mit, dass der Betrieb bis zum endgültigen Übergang auf einen anderen Inhaber oder bis zur Abwicklung des Unternehmens fortgeführt wird, so gilt die Zulassung oder Bewilligung für die Rechtsnachfolger, den Testamentsvollstrecker, den Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder den Insolvenzverwalter bis spätestens zum Ablauf einer vom zuständigen Hauptzollamt festzusetzenden angemessenen Frist fort. Ein Widerruf nach Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt.
(4) Beantragen in den in Absatz 2 Nummer 5, 6 und 9 beschriebenen Fällen vor dem Erlöschen der Zulassung oder Bewilligung
1.
die Erben,
2.
die Inhaber des neuen Unternehmens oder
3.
die Inhaber des Unternehmens, bei dem die Änderungen eingetreten sind,
eine neue Zulassung oder Bewilligung, gilt die Zulassung oder Bewilligung des Rechtsvorgängers für die Antragsteller bis zur Bestandskraft der Entscheidung über den Antrag fort. Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt. Wird die neue Zulassung oder Bewilligung beantragt, kann, soweit sich keine Änderungen ergeben haben, auf die Angaben und Unterlagen Bezug genommen werden, die dem zuständigen Hauptzollamt bereits auf Grund der bisherigen Zulassung oder Bewilligung vorliegen. Mit Zustimmung des zuständigen Hauptzollamtes kann bei der Antragstellung auf die Verwendung des amtlich vorgeschriebenen Vordruckes verzichtet werden.
(5) Die fortgeltende Zulassung oder Bewilligung erlischt
1.
in den Fällen des Absatzes 3, wenn auf eine Fortführung verzichtet wird,
2.
in den Fällen des Absatzes 4, wenn keine neue Zulassung oder Bewilligung erteilt wird oder als erteilt gilt.
(6) In den Fällen des Absatzes 2 Nummer 4 bis 8 haben dem zuständigen Hauptzollamt unverzüglich schriftlich anzuzeigen
1.
der neue Inhaber die Übergabe des Unternehmens,
2.
die Erben den Tod des Erlaubnisinhabers,
3.
die Liquidatoren und der Insolvenzverwalter jeweils die Eröffnung des Insolvenzverfahrens oder deren Abweisung.

- - Zu § 6 des Gesetzes
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(1) Das Hauptzollamt erteilt schriftlich oder elektronisch die Erlaubnis. Es kann die Erlaubnis schon vor Abschluss einer Prüfung des Antrags erteilen, wenn Sicherheit in Höhe der Steuer geleistet ist, die voraussichtlich entstehen wird. Die Erlaubnis kann mit Nebenbestimmungen nach § 120 Absatz 2 der Abgabenordnung verbunden werden. In den Fällen des § 12 Absatz 3 wird die Erlaubnis erweitert.
(1a) Mit der Erlaubnis werden für den Inhaber des Herstellungsbetriebs und für jeden Herstellungsbetrieb Verbrauchsteuernummern vergeben. Wurde dem Inhaber des Herstellungsbetriebs bereits eine Verbrauchsteuernummer als Inhaber eines Lagers für Energieerzeugnisse erteilt (§ 18 Absatz 1a), gilt diese Verbrauchsteuernummer auch für ihn als Inhaber des Herstellungsbetriebs.
(1b) Das Hauptzollamt überprüft unbeschadet anlassbezogener Überprüfungsmaßnahmen regelmäßig, ob die Verpflichtungen aus der Erlaubnis eingehalten werden. Zudem überprüft es regelmäßig, ob der Erlaubnisinhaber die Bedingungen und Voraussetzungen für die Erlaubnis weiterhin erfüllt. Die regelmäßigen Überprüfungsmaßnahmen werden innerhalb von drei Jahren nach der letzten Überprüfungsmaßnahme oder der Neuerteilung durchgeführt.
(2) Die Erlaubnis zur Herstellung erlischt durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Erlaubnis erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(2) Die Erlaubnis zur Herstellung erlischt durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Erlaubnis erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(3) Teilen in den Fällen des Absatzes 2 Nummer 6 bis 8 die Erben, der Testamentsvollstrecker, der Nachlassverwalter, der Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder der Insolvenzverwalter dem zuständigen Hauptzollamt vor dem Erlöschen der Erlaubnis schriftlich mit, dass der Betrieb bis zum endgültigen Übergang auf einen anderen Inhaber oder bis zur Abwicklung des Unternehmens fortgeführt wird, gilt die Erlaubnis für die Rechtsnachfolger, den Testamentsvollstrecker, den Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder den Insolvenzverwalter bis spätestens zum Ablauf einer vom zuständigen Hauptzollamt festzusetzenden angemessenen Frist fort. Ein Widerruf nach Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt.
(4) Beantragen in den in Absatz 2 Nummer 5, 6 und 9 beschriebenen Fällen vor dem Erlöschen der Erlaubnis
1.
die Erben,
2.
die Inhaber des neuen Unternehmens oder
3.
die Inhaber des Unternehmens, bei dem die Änderungen eingetreten sind,
eine neue Erlaubnis, gilt die Erlaubnis des Rechtsvorgängers für die Antragsteller bis zur Bestandskraft der Entscheidung über den Antrag fort. Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt. Wird die neue Erlaubnis beantragt, kann, soweit sich keine Änderungen ergeben haben, auf die Angaben und Unterlagen Bezug genommen werden, die dem zuständigen Hauptzollamt auf Grund der bisherigen Erlaubnis bereits vorliegen. Mit Zustimmung des zuständigen Hauptzollamtes kann bei der Antragstellung auf die Verwendung des amtlich vorgeschriebenen Vordruckes verzichtet werden.
(5) Die fortgeltende Erlaubnis erlischt
1.
in den Fällen des Absatzes 3, wenn auf eine Fortführung verzichtet wird,
2.
in den Fällen des Absatzes 4, wenn keine neue Erlaubnis erteilt wird oder als erteilt gilt.
(6) In den Fällen des Absatzes 2 Nummer 4 bis 8 haben dem zuständigen Hauptzollamt unverzüglich schriftlich anzuzeigen
1.
der neue Inhaber die Übergabe des Unternehmens,
2.
die Erben den Tod des Erlaubnisinhabers,
3.
die Liquidatoren und der Insolvenzverwalter jeweils die Eröffnung des Insolvenzverfahrens oder deren Abweisung.
(7) Das Hauptzollamt kann beim Erlöschen der Erlaubnis eine angemessene Frist für die Räumung des Herstellungsbetriebs gewähren, wenn keine Anzeichen für eine Gefährdung der Steuer erkennbar sind. Energieerzeugnisse, die sich zum Zeitpunkt des Erlöschens der Erlaubnis im Betrieb befinden, gelten als zum Zeitpunkt des Erlöschens in den steuerrechtlich freien Verkehr entnommen (§ 8 Absatz 1 Satz 1 des Gesetzes).

- - Zu den §§ 8, 9, 9a, 14, 15, 16, 17, 18, 18a, 20, 21, 22, 23, 30, 33, 34, 36, 37, 39, 40, 42, 43 und 44 des Gesetzes und § 61 Absatz 4
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Das Hauptzollamt überprüft die Steueranmeldungen. Art und Umfang der Überprüfung richten sich nach den Umständen des Einzelfalls sowie nach einheitlichen Prüfungskriterien, die von der Generalzolldirektion zur Sicherstellung der Gleichmäßigkeit, Gesetzesmäßigkeit und Verhältnismäßigkeit der Besteuerung durch eine Verfahrensanweisung vorgegeben werden. Das Hauptzollamt kann von dem Steuerschuldner weitere Angaben oder zusätzliche Unterlagen verlangen. Für die einheitlichen Prüfungskriterien gilt § 88 Absatz 3 Satz 3 der Abgabenordnung entsprechend.
Das Hauptzollamt überprüft die Steueranmeldungen. Art und Umfang der Überprüfung richten sich nach den Umständen des Einzelfalls sowie nach einheitlichen Prüfungskriterien, die von der Generalzolldirektion zur Sicherstellung der Gleichmäßigkeit, Gesetzesmäßigkeit und Verhältnismäßigkeit der Besteuerung durch eine Verfahrensanweisung vorgegeben werden. Das Hauptzollamt kann von dem Steuerschuldner weitere Angaben oder zusätzliche Unterlagen verlangen. Für die einheitlichen Prüfungskriterien gilt § 88 Absatz 3 Satz 3 der Abgabenordnung entsprechend.

- - Zu den §§ 9d bis 13 des Gesetzes
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Auf Antrag des Versenders kann das Hauptzollamt, wenn die Steuerbelange dadurch nicht gefährdet sind, anstelle des EDV-gestützten Beförderungs- und Kontrollsystems vereinfachte andere geeignete Verfahren zulassen für Beförderungen
1.
von Energieerzeugnissen zwischen Steuerlagern desselben Steuerlagerinhabers im Steuergebiet,
1a.
von Energieerzeugnissen, die zwischen einem Ort der Einfuhr im Steuergebiet und einem Steuerlager befördert werden, wenn der registrierte Versender gleichzeitig Inhaber des Steuerlagers ist,
2.
von Flüssiggasen, leichtem Heizöl oder Heizölen der Unterpositionen 2710 19 62 bis 2710 19 68 und der Unterpositionen 2710 20 31 bis 2710 20 39 der Kombinierten Nomenklatur im Steuergebiet,
3.
von Energieerzeugnissen in Rohrleitungen im Steuergebiet.
Dies gilt nicht, wenn die Energieerzeugnisse über das Gebiet eines anderen Mitgliedstaats befördert werden.
Auf Antrag des Versenders kann das Hauptzollamt, wenn die Steuerbelange dadurch nicht gefährdet sind, anstelle des EDV-gestützten Beförderungs- und Kontrollsystems vereinfachte andere geeignete Verfahren zulassen für Beförderungen
1.
von Energieerzeugnissen zwischen Steuerlagern desselben Steuerlagerinhabers im Steuergebiet,
1a.
von Energieerzeugnissen, die zwischen einem Ort der Einfuhr im Steuergebiet und einem Steuerlager befördert werden, wenn der registrierte Versender gleichzeitig Inhaber des Steuerlagers ist,
2.
von Flüssiggasen, leichtem Heizöl oder Heizölen der Unterpositionen 2710 19 62 bis 2710 19 68 und der Unterpositionen 2710 20 31 bis 2710 20 39 der Kombinierten Nomenklatur im Steuergebiet,
3.
von Energieerzeugnissen in Rohrleitungen im Steuergebiet.
Dies gilt nicht, wenn die Energieerzeugnisse über das Gebiet eines anderen Mitgliedstaats befördert werden.

- - Zu den §§ 15, 15a, 15b und 15c des Gesetzes
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Steht das EDV-gestützte Beförderungs- und Kontrollsystem nicht zur Verfügung und kann das vereinfachte elektronische Verwaltungsdokument somit nicht angewendet werden, gelten für das Ausfallverfahren die §§ 36, 36b und 36c bis 36d entsprechend. In diesem Fall sind Ausfalldokumente nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck zu verwenden.
Steht das EDV-gestützte Beförderungs- und Kontrollsystem nicht zur Verfügung und kann das vereinfachte elektronische Verwaltungsdokument somit nicht angewendet werden, gelten für das Ausfallverfahren die §§ 36, 36b und 36c bis 36d entsprechend. In diesem Fall sind Ausfalldokumente nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck zu verwenden.

- - Zu den §§ 24 bis 30 des Gesetzes
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(1) Das Hauptzollamt überprüft unbeschadet anlassbezogener Überprüfungsmaßnahmen regelmäßig, ob die Verpflichtungen aus der Erlaubnis eingehalten werden. Zudem überprüft es regelmäßig, ob der Erlaubnisinhaber die Bedingungen und Voraussetzungen für die Erlaubnis weiterhin erfüllt. Die regelmäßigen Überprüfungsmaßnahmen werden innerhalb von drei Jahren nach der letzten Überprüfungsmaßnahme oder der Neuerteilung durchgeführt.
(2) Die förmliche Einzelerlaubnis erlischt durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Erlaubnis erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(2) Die förmliche Einzelerlaubnis erlischt durch
1.
Widerruf,
2.
Fristablauf,
3.
Verzicht,
4.
die Abweisung der Eröffnung des Insolvenzverfahrens mangels Masse,
5.
die Übergabe des Unternehmens an Dritte nach Ablauf von drei Monaten nach der Übergabe,
6.
den Tod des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem Ableben,
7.
die Auflösung der juristischen Person oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, der die Erlaubnis erteilt worden ist,
8.
die Eröffnung des Insolvenzverfahrens über das Vermögen des Erlaubnisinhabers nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
9.
die Änderung der Firma oder des Inhabers bei einer Personengesellschaft oder Personenvereinigung Personenvereinigung, ohne Rechtspersönlichkeit, die Verlegung der Niederlassung an einen anderen Ort nach Ablauf von drei Monaten nach dem maßgebenden Ereignis,
soweit die folgenden Absätze zum Zeitpunkt des Erlöschens nichts anderes bestimmen.
(3) Teilen in den Fällen des Absatzes 2 Nummer 6 bis 8 die Erben, der Testamentsvollstrecker, der Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder der Insolvenzverwalter dem zuständigen Hauptzollamt vor dem Erlöschen der Erlaubnis schriftlich mit, dass der Betrieb bis zum endgültigen Übergang auf einen anderen Inhaber oder bis zur Abwicklung des Unternehmens fortgeführt wird, gilt die Erlaubnis für die Rechtsnachfolger, den Testamentsvollstrecker, den Nachlasspfleger, die Liquidatoren oder den Insolvenzverwalter bis spätestens zum Ablauf einer vom zuständigen Hauptzollamt festzusetzenden angemessenen Frist fort. Ein Widerruf nach Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt.
(4) Beantragen in den in Absatz 2 Nummer 5, 6 und 9 beschriebenen Fällen vor dem Erlöschen der Erlaubnis
1.
die Erben,
2.
die Inhaber des neuen Unternehmens oder
3.
die Inhaber des Unternehmens, bei dem die Änderungen eingetreten sind,
eine neue Erlaubnis, gilt die Erlaubnis des Rechtsvorgängers für die Antragsteller bis zur Bestandskraft der Entscheidung über den Antrag fort. Absatz 2 Nummer 1 bleibt hiervon unberührt. Wird die neue Erlaubnis beantragt, kann, soweit sich keine Änderungen ergeben haben, auf die Angaben und Unterlagen Bezug genommen werden, die dem zuständigen Hauptzollamt bereits auf Grund der bisherigen Erlaubnis vorliegen. Mit Zustimmung des zuständigen Hauptzollamtes kann bei Antragstellung auf die Verwendung des amtlich vorgeschriebenen Vordruckes verzichtet werden.
(5) Die fortgeltende Erlaubnis erlischt
1.
in den Fällen des Absatzes 3, wenn auf eine Fortführung verzichtet wird,
2.
in den Fällen des Absatzes 4, wenn keine neue Erlaubnis erteilt wird oder als erteilt gilt.
(6) Macht der Erlaubnisinhaber innerhalb eines Zeitraums von zwei Jahren keinen Gebrauch von der Erlaubnis, ist die Erlaubnis zu widerrufen.
(7) Soll in Fällen, in denen die Erlaubnis nach § 120 Absatz 2 Nummer 1 der Abgabenordnung befristet ist, ein beim Ablauf der Frist vorhandener Bestand an Energieerzeugnissen noch aufgebraucht werden, kann das Hauptzollamt die Gültigkeitsfrist der Erlaubnis auf Antrag angemessen verlängern.
(8) In den Fällen des Absatzes 2 Nummer 3 bis 8 haben dem zuständigen Hauptzollamt unverzüglich schriftlich anzuzeigen
1.
der Erlaubnisinhaber den Nichtgebrauch,
2.
der neue Inhaber die Übergabe des Unternehmens,
3.
die Erben den Tod des Erlaubnisinhabers,
4.
die Liquidatoren und der Insolvenzverwalter jeweils die Eröffnung des Insolvenzverfahrens oder deren Abweisung.

- - Zu den §§ 24 bis 30 des Gesetzes
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(1) Die Lagerstätte für steuerfreie Energieerzeugnisse ist möglichst in einem besonderen Raum unterzubringen. Sie bedarf der Zulassung durch das Hauptzollamt.
(2) Der Erlaubnisinhaber hat ein Belegheft zu führen. Das Hauptzollamt kann dazu Anordnungen treffen.
(3) Der Erlaubnisinhaber hat ein Verwendungsbuch nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck zu führen. Das Hauptzollamt kann dazu Anordnungen treffen. Der Erlaubnisinhaber hat auf Verlangen des Hauptzollamts weitere Aufzeichnungen zu führen, wenn Steuerbelange dies erfordern. Das Hauptzollamt kann anstelle des Verwendungsbuchs betriebliche Aufzeichnungen zulassen, wenn die Steuerbelange dadurch nicht beeinträchtigt werden. Inhaber von Herstellungsbetrieben, die Energieerzeugnisse im eigenen Herstellungsbetrieb steuerfrei verwenden, haben den Verbleib der Energieerzeugnisse nur im Herstellungsbuch nachzuweisen. Verteiler haben dem Hauptzollamt auf Verlangen Zusammenstellungen über die Abgabe von Energieerzeugnissen zu steuerfreien Zwecken an bestimmte Empfänger vorzulegen.
(4) Das Verwendungsbuch ist spätestens zwei Monate nach Erlöschen der Erlaubnis abzuschließen. Der Erlaubnisinhaber hat dem Hauptzollamt auf Verlangen das abgeschlossene Verwendungsbuch abzuliefern.
(5) Der Erlaubnisinhaber hat dem zuständigen Hauptzollamt bis zum 15. Februar jeden Jahres andere als die in § 28 des Gesetzes genannten Energieerzeugnisse anzumelden, die er im abgelaufenen Kalenderjahr
1.
als Verwender bezogen,
2.
als Verteiler zu den in der Anlage 1 aufgeführten steuerfreien Zwecken abgegeben abgegeben, oder
3.
als Verwender oder Verteiler aus dem Steuergebiet verbracht oder ausgeführt oder
4.
nach § 26 des Gesetzes zu steuerfreien Zwecken verwendet
hat. Das Hauptzollamt kann Ausnahmen zulassen.
(5) Der Erlaubnisinhaber hat dem zuständigen Hauptzollamt bis zum 15. Februar jeden Jahres andere als die in § 28 des Gesetzes genannten Energieerzeugnisse anzumelden, die er im abgelaufenen Kalenderjahr
1.
als Verwender bezogen,
2.
als Verteiler zu den in der Anlage 1 aufgeführten steuerfreien Zwecken abgegeben abgegeben, oder
3.
als Verwender oder Verteiler aus dem Steuergebiet verbracht oder ausgeführt oder
4.
nach § 26 des Gesetzes zu steuerfreien Zwecken verwendet
hat. Das Hauptzollamt kann Ausnahmen zulassen.
(6) Der Erlaubnisinhaber hat einmal im Kalenderjahr den Bestand an steuerfreien Energieerzeugnissen aufzunehmen und ihn gleichzeitig mit dem Sollbestand dem Hauptzollamt spätestens sechs Wochen nach der Bestandsaufnahme nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck anzumelden und dabei zu Mengenabweichungen Stellung zu nehmen. Der Erlaubnisinhaber hat den Zeitpunkt der Bestandsaufnahme dem Hauptzollamt drei Wochen vorher anzuzeigen. Das Hauptzollamt kann auf die Bestandsaufnahme, die Anmeldung und die Anzeige verzichten, wenn die Steuerbelange dadurch nicht beeinträchtigt werden. Die mit der Steueraufsicht betrauten Amtsträger können an der Bestandsaufnahme teilnehmen.
(7) Auf Anordnung des Hauptzollamts sind die Bestände amtlich festzustellen. Dazu hat der Erlaubnisinhaber das Verwendungsbuch oder die an seiner Stelle zugelassenen Aufzeichnungen aufzurechnen und auf Verlangen des Hauptzollamts die Bestände nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck anzumelden. Der Erlaubnisinhaber hat auf Verlangen des Hauptzollamts auch andere Energieerzeugnisse, mit denen er handelt, die er lagert oder verwendet, oder auch andere Stoffe in die Bestandsaufnahme oder Anmeldung einzubeziehen.
(8) Treten Verluste an steuerfreien Energieerzeugnissen ein, die die betriebsüblichen unvermeidbaren Verluste übersteigen, hat der Erlaubnisinhaber dies dem Hauptzollamt unverzüglich anzuzeigen.
(9) Die mit der Steueraufsicht betrauten Amtsträger können für steuerliche Zwecke unentgeltlich Proben von Energieerzeugnissen und von den steuerfrei hergestellten Erzeugnissen zur Untersuchung entnehmen.
(10) Der Erlaubnisinhaber hat dem Hauptzollamt Änderungen der nach § 52 Abs. 2 angegebenen Verhältnisse unverzüglich schriftlich anzuzeigen. Versteuert der Erlaubnisinhaber Energieerzeugnisse nach § 61, hat er dem Hauptzollamt außerdem Überschuldung, drohende oder eingetretene Zahlungsunfähigkeit, Zahlungseinstellung und Stellung des Antrags auf Eröffnung eines Insolvenzverfahrens unverzüglich schriftlich anzuzeigen.
(11) Der Erlaubnisinhaber hat den Erlaubnisschein dem Hauptzollamt unverzüglich zurückzugeben, wenn die Erlaubnis erlischt (§ 54) oder die Verwendung oder Verteilung von steuerfreien Energieerzeugnissen eingestellt wird.
(12) Geht der Erlaubnisschein verloren, hat der Erlaubnisinhaber dies dem Hauptzollamt unverzüglich anzuzeigen. Das Hauptzollamt stellt auf Antrag einen neuen Erlaubnisschein aus, es sei denn, die Erlaubnis ist zu widerrufen.
(13) Die Absätze 1 bis 7 und 10 bis 12 gelten nicht für den Inhaber einer allgemeinen Erlaubnis (§ 55). Das zuständige Hauptzollamt kann jedoch Überwachungsmaßnahmen anordnen, wenn sie zur Sicherung der Steuerbelange erforderlich erscheinen. Insbesondere kann es anordnen, dass
1.
der Inhaber der allgemeinen Erlaubnis über den Bezug, die Verwendung und die Abgabe der steuerfreien Energieerzeugnisse Aufzeichnungen führt und sie dem Hauptzollamt vorlegt und
2.
die Bestände amtlich festzustellen sind.

- - Zu § 34 des Gesetzes
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Wird Kohle aus einem anderen Mitgliedstaat in das Steuergebiet verbracht, finden sinngemäß Anwendung
1.
die §§ 38 bis 38g und 38a in den Fällen, in denen die §§ 15 bis 15c des Gesetzes nach § 34 des Gesetzes sinngemäß gilt,
2.
§ 42 in den Fällen, in denen § 18 des Gesetzes nach § 34 des Gesetzes sinngemäß gilt.
Wird Kohle aus einem anderen Mitgliedstaat in das Steuergebiet verbracht, finden sinngemäß Anwendung
1.
die §§ 38 bis 38g und 38a in den Fällen, in denen die §§ 15 bis 15c des Gesetzes nach § 34 des Gesetzes sinngemäß gilt,
2.
§ 42 in den Fällen, in denen § 18 des Gesetzes nach § 34 des Gesetzes sinngemäß gilt.

- - Zu § 40 des Gesetzes
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Wird Erdgas nicht leitungsgebunden aus einem anderen Mitgliedstaat in das Steuergebiet verbracht, finden sinngemäß Anwendung
1.
die die §§ 38 bis 38g und 38a in den Fällen, in denen §§ 15 bis 15c des Gesetzes nach § 40 des Gesetzes sinngemäß gilt,
2.
§ 42 in den Fällen, in denen § 18 des Gesetzes nach § 40 des Gesetzes sinngemäß gilt.
Wird Erdgas nicht leitungsgebunden aus einem anderen Mitgliedstaat in das Steuergebiet verbracht, finden sinngemäß Anwendung
1.
die die §§ 38 bis 38g und 38a in den Fällen, in denen §§ 15 bis 15c des Gesetzes nach § 40 des Gesetzes sinngemäß gilt,
2.
§ 42 in den Fällen, in denen § 18 des Gesetzes nach § 40 des Gesetzes sinngemäß gilt.

- - Zu § 44 des Gesetzes
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Für die Teile des Gasgewinnungsbetriebs (§ 44 Abs. Absatz 3 des Gesetzes), in denen Erdgas Energieerzeugnisse steuerfrei nach § 44 Abs. Absatz 2 des Gesetzes verwendet werden kann, können, gilt § 59 sinngemäß.
Für die Teile des Gasgewinnungsbetriebs (§ 44 Abs. Absatz 3 des Gesetzes), in denen Erdgas Energieerzeugnisse steuerfrei nach § 44 Abs. Absatz 2 des Gesetzes verwendet werden kann, können, gilt § 59 sinngemäß.

- - Zu § 46 des Gesetzes
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(1) Die Steuerentlastung nach § 46 des Gesetzes ist bei dem für den Antragsteller zuständigen Hauptzollamt mit einer Anmeldung nach amtlich vorgeschriebenem Vordruck für alle Energieerzeugnisse zu beantragen, die innerhalb eines Entlastungsabschnitts aus dem Steuergebiet verbracht oder ausgeführt worden sind. Der Antragsteller hat in der Anmeldung alle für die Bemessung der Steuerentlastung erforderlichen Angaben zu machen und die Steuerentlastung selbst zu berechnen. Die Steuerentlastung wird nur gewährt, wenn der Antrag spätestens bis zum 31. Dezember des Jahres, das auf das Kalenderjahr folgt, in dem die Energieerzeugnisse aus dem Steuergebiet verbracht oder ausgeführt worden sind, beim Hauptzollamt gestellt wird.
(2) Entlastungsabschnitt ist nach Wahl des Antragstellers ein Zeitraum von einem Kalendervierteljahr, einem Kalenderhalbjahr oder einem Kalenderjahr. Das Hauptzollamt kann auf Antrag einen Zeitraum von einem Kalendermonat als Entlastungsabschnitt zulassen oder in Einzelfällen die Steuerentlastung unverzüglich gewähren.
(3) Im Fall des § 46 Absatz 1 Satz 1 Nummer 1 in Verbindung mit § 46 Absatz 2 des Gesetzes hat der Antragsteller, ausgenommen im Versandhandel, dem Antrag einen Ausdruck der Eingangsmeldung des vereinfachten elektronischen Verwaltungsdokuments als Nachweis nach § 46 Absatz 2 Nummer 1 2 des Gesetzes beizufügen. In den Fällen, in denen keine Eingangsmeldung abgegeben wurde, kann ein Ersatznachweis nach § 38g Absatz 2 als hinreichender Nachweis anerkannt werden. In den Fällen des § 46 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 des Gesetzes ist der Versteuerungsnachweis des anderen Mitgliedstaats vorzulegen.
(3) Im Fall des § 46 Absatz 1 Satz 1 Nummer 1 in Verbindung mit § 46 Absatz 2 des Gesetzes hat der Antragsteller, ausgenommen im Versandhandel, dem Antrag einen Ausdruck der Eingangsmeldung des vereinfachten elektronischen Verwaltungsdokuments als Nachweis nach § 46 Absatz 2 Nummer 1 2 des Gesetzes beizufügen. In den Fällen, in denen keine Eingangsmeldung abgegeben wurde, kann ein Ersatznachweis nach § 38g Absatz 2 als hinreichender Nachweis anerkannt werden. In den Fällen des § 46 Absatz 2 Satz 1 Nummer 1 des Gesetzes ist der Versteuerungsnachweis des anderen Mitgliedstaats vorzulegen.
(4) In den Fällen des § 46 Absatz 1 Satz 1 Nummer 2 bis 4 des Gesetzes hat der Antragsteller das Verbringen oder die Ausfuhr durch eindeutige, leicht nachprüfbare Belege nachzuweisen.

- - Zu § 53a des Gesetzes | - - Zu § 66 Abs. 1 Nr. 17 des Gesetzes
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(1) § 105a ist mit der Maßgabe anzuwenden, dass sich die Steuerentlastung für die in § 68 Absatz 1 und 2 des Gesetzes genannten Energieerzeugnisse, für die im Zeitraum vom 1. Juni 2022 bis zum 30. Juni 2022 der Entlastungsanspruch entsteht, nach den in § 68 Absatz 1 und 2 des Gesetzes genannten Steuersätzen bemisst.
(2) § 109 Absatz 2 Nummer 1 Buchstabe c ist vom 1. Juni 2022 bis zum 31. August 2022 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe b des Gesetzes 339,80 EUR beträgt, falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe a des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist.
(3) § 109 Absatz 2 Nummer 2 ist vom 1. Juni 2022 bis zum 31. August 2022 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für
1.
1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe a des Gesetzes 0,00 EUR,
2.
1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe b des Gesetzes 29,00 EUR,
3.
1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 6 des Gesetzes 0,00 EUR
beträgt, falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist.
(4) § 109 Absatz 2 Nummer 3
1.
Buchstabe b ist vom 1. Juni 2022 bis zum 31. August 2022 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Gesetzes 362,00 EUR beträgt,
2.
Buchstabe e ist vom 1. Juni 2022 bis zum 31. August 2022 mit der Maßgabe anzuwenden, dass die Steuer für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe b des Gesetzes 391,00 EUR beträgt,
falls das Gemisch ein Benzin nach § 2 Absatz 1 Nummer 2 des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist.

- - Zu § 53a des Gesetzes | - - Zu § 66 Abs. 1 Nr. 17 des Gesetzes
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(1) Werden Energieerzeugnisse, die nach verschiedenen Steuersätzen des § 2 Absatz 1 des Gesetzes, auch in Verbindung mit § 2 Absatz 4 des Gesetzes, versteuert worden sind, vor der Abgabe in Haupt- oder Reservebehälter von Motoren miteinander gemischt, entsteht für die niedriger belasteten Anteile eine Steuer, wenn das Gemisch ein Gasöl nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 des Gesetzes, ein Schmieröl und anderes Öl nach § 2 Absatz 1 Nummer 6 des Gesetzes oder ein Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist, der nach seiner Beschaffenheit dem Gasöl oder Schmieröl und anderem Öl entspricht. Dies gilt nicht für niedriger belastete Anteile, die eine Menge von 300 l nicht übersteigen, wenn sie in Transportmitteln, beim Entleeren von Transportmitteln, beim Spülen von Tankstellenbehältern, bei der Herstellung von Zweitaktergemischen oder durch Endverwender vermischt werden.
(2) Die Steuer beträgt vom 1. Juni 2022 bis zum 31. August 2022, falls das Gemisch ein
1.
Gasöl nach § 2 Absatz 1 Nummer 4 Buchstabe a des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist, für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Gesetzes 126,70 EUR,
2.
Schmieröl und anderes Öl nach § 2 Absatz 1 Nummer 6 des Gesetzes oder ein entsprechender Kraftstoff nach § 2 Absatz 4 des Gesetzes ist, für 1 000 l Energieerzeugnisse nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 Buchstabe b des Gesetzes 126,70 EUR.
(3) § 109 Absatz 4 und 5 gilt sinngemäß.

- - Zu § 53a des Gesetzes | - - Zu § 66 Abs. 1 Nr. 13 des Gesetzes
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Es gelten
1.
für die Ermittlung der Menge von Energieerzeugnissen die DIN 51650, Ausgabe Juli 2006, in Verbindung mit der DIN 51757, Ausgabe Januar 2011, soweit die Energieerzeugnisse durch diese Normen erfasst werden,
2.
für die Berechnung des Normvolumens von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN 1343, Ausgabe Januar 1990,
3.
für die Bestimmung des Brennwerts von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN 51857, Ausgabe März 1997, oder die DIN EN ISO 6976, Ausgabe September 2005,
4.
für die Bestimmung des Bleigehalts von Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 und 2 des Gesetzes die DIN EN 13723 (Ausgabe Oktober 2002),
5.
für die Bestimmung des Schwefelgehalts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 und 4 und Absatz 3 Satz 1 Nummer 1 des Gesetzes, in Abhängigkeit von dem in der jeweiligen Norm vorgesehenen Anwendungsbereich,
a)
die DIN EN ISO 8754, Ausgabe Dezember 2003,
b)
die DIN EN ISO 14596, Ausgabe Dezember 2007,
c)
die DIN EN ISO 20846, Ausgabe Januar 2012,
d)
die DIN EN ISO 20884, Ausgabe Juli 2011, und
e)
die DIN EN 24260, Ausgabe Mai 1994,
f)
die DIN EN ISO 13032, Ausgabe Juni 2012,
6.
für die Bestimmung des Heizwerts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 9 und 10 des Gesetzes die DIN 51900-1, Ausgabe April 2000,
7.
für die Bestimmung des Gehalts der in § 2 Absatz 1 genannten Rotfarbstoffe
a)
das in der Anlage 2 dieser Verordnung genannte Verfahren (Hochdruckflüssigkeitschromatographie),
b)
die DIN 51426, Ausgabe September 2011, sofern die Bestimmung nicht durch Biokomponenten gestört wird, oder
c)
die DIN 51430, Ausgabe Oktober 2011;
im Streitfall ist das Ergebnis der Untersuchung nach dem in der Anlage 2 dieser Verordnung genannten Verfahren maßgeblich,
8.
für die Bestimmung des Gehalts des in § 2 Absatz 1 genannten Markierstoffs Solvent Yellow 124 das in der Anlage 3 dieser Verordnung genannte Verfahren (Euromarker-Referenzanalyseverfahren) oder die DIN 51430, Ausgabe Oktober 2011; im Streitfall ist das Ergebnis der Untersuchung nach dem in der Anlage 3 dieser Verordnung genannten Verfahren maßgeblich,
9.
für die Bestimmung des Färbeäquivalents von Gemischen der in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe die Anlage 4 zu dieser Verordnung,
10.
für die Probeentnahme nach § 1b Absatz 1 Nummer 4 die DIN EN ISO 10715, Ausgabe September 2000. 2000,
11.
für die Bestimmung des Gehalts des in § 2 Absatz 1 genannten Markierstoffs ACCUTRACETM PLUS das in der Anlage 5 dieser Verordnung genannte Verfahren.
DIN- und ISO/IEC-Normen, auf die in dieser Verordnung verwiesen wird, sind im Beuth-Verlag GmbH, Berlin, erschienen und bei der Deutschen Nationalbibliothek archivmäßig gesichert niedergelegt.
Es gelten
1.
für die Ermittlung der Menge von Energieerzeugnissen die DIN 51650, Ausgabe Juli 2006, in Verbindung mit der DIN 51757, Ausgabe Januar 2011, soweit die Energieerzeugnisse durch diese Normen erfasst werden,
2.
für die Berechnung des Normvolumens von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN 1343, Ausgabe Januar 1990,
3.
für die Bestimmung des Brennwerts von Erdgas und gasförmigen Kohlenwasserstoffen die DIN 51857, Ausgabe März 1997, oder die DIN EN ISO 6976, Ausgabe September 2005,
4.
für die Bestimmung des Bleigehalts von Benzin nach § 2 Abs. 1 Nr. 1 und 2 des Gesetzes die DIN EN 13723 (Ausgabe Oktober 2002),
5.
für die Bestimmung des Schwefelgehalts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 1 und 4 und Absatz 3 Satz 1 Nummer 1 des Gesetzes, in Abhängigkeit von dem in der jeweiligen Norm vorgesehenen Anwendungsbereich,
a)
die DIN EN ISO 8754, Ausgabe Dezember 2003,
b)
die DIN EN ISO 14596, Ausgabe Dezember 2007,
c)
die DIN EN ISO 20846, Ausgabe Januar 2012,
d)
die DIN EN ISO 20884, Ausgabe Juli 2011, und
e)
die DIN EN 24260, Ausgabe Mai 1994,
f)
die DIN EN ISO 13032, Ausgabe Juni 2012,
6.
für die Bestimmung des Heizwerts von Energieerzeugnissen nach § 2 Absatz 1 Nummer 9 und 10 des Gesetzes die DIN 51900-1, Ausgabe April 2000,
7.
für die Bestimmung des Gehalts der in § 2 Absatz 1 genannten Rotfarbstoffe
a)
das in der Anlage 2 dieser Verordnung genannte Verfahren (Hochdruckflüssigkeitschromatographie),
b)
die DIN 51426, Ausgabe September 2011, sofern die Bestimmung nicht durch Biokomponenten gestört wird, oder
c)
die DIN 51430, Ausgabe Oktober 2011;
im Streitfall ist das Ergebnis der Untersuchung nach dem in der Anlage 2 dieser Verordnung genannten Verfahren maßgeblich,
8.
für die Bestimmung des Gehalts des in § 2 Absatz 1 genannten Markierstoffs Solvent Yellow 124 das in der Anlage 3 dieser Verordnung genannte Verfahren (Euromarker-Referenzanalyseverfahren) oder die DIN 51430, Ausgabe Oktober 2011; im Streitfall ist das Ergebnis der Untersuchung nach dem in der Anlage 3 dieser Verordnung genannten Verfahren maßgeblich,
9.
für die Bestimmung des Färbeäquivalents von Gemischen der in § 2 Abs. 1 genannten Rotfarbstoffe die Anlage 4 zu dieser Verordnung,
10.
für die Probeentnahme nach § 1b Absatz 1 Nummer 4 die DIN EN ISO 10715, Ausgabe September 2000. 2000,
11.
für die Bestimmung des Gehalts des in § 2 Absatz 1 genannten Markierstoffs ACCUTRACETM PLUS das in der Anlage 5 dieser Verordnung genannte Verfahren.
DIN- und ISO/IEC-Normen, auf die in dieser Verordnung verwiesen wird, sind im Beuth-Verlag GmbH, Berlin, erschienen und bei der Deutschen Nationalbibliothek archivmäßig gesichert niedergelegt.

- - Zu § 53a des Gesetzes | - - Schlussbestimmungen
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(Fundstelle: BGBl. 2023 I Nr. 367, 5 – 12)
1
Zweck und Anwendungsbereich
1.1
Einleitung und Hinweise
Im Interesse des reibungslosen Funktionierens des Binnenmarktes und insbesondere zur Verhinderung von Steuerhinterziehung wurde mit der Richtlinie 95/60/EG des Rates vom 27. November 1995 über die steuerliche Kennzeichnung von Gasöl und Kerosin (ABl. L 291 vom 6.12.1995, S. 46) ein gemeinsames Kennzeichnungssystem für Gasöle und Kerosin, die einem ermäßigten Verbrauchsteuersatz unterliegen, eingeführt. Mit Durchführungsbeschluss (EU) 2022/197 der Kommission vom 17. Januar 2022 zur Bestimmung eines gemeinsamen Stoffes zur steuerlichen Kennzeichnung von Gasölen und Kerosin (ABl. L 31 vom 14.2.2022, S. 52) wurde ein neuer gemeinsamer Markierstoff für Gasöl und Kerosin festgelegt.
Diese Anlage enthält eine Methode zur Bestimmung des Wirkstoffs n-Butylphenylether (BPE, Butoxybenzol) in ACCUTRACETM Plus in Gasöl und Kerosin. Sie ist für die Untersuchung von gekennzeichneten, niedrig besteuerten Mineralölen und Gemischen mit Dieselkraftstoff anzuwenden.
Der Markierstoff ist:
ACCUTRACETM Plus bestehend aus etwa 24 % naphthenischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel und 76 % BPE (CAS #1126-79-0, EC# 214-426-1).
 Abbildung 1: Strukturformel von n-Butylphenylether 
Abbildung 1: Strukturformel von n-Butylphenylether
Die Mitgliedstaaten legen einen Kennzeichnungsstoffgehalt von ACCUTRACETM PLUS von mindestens 12,5 Milligramm pro Liter Energieerzeugnis fest. Dies entspricht einem Kennzeichnungsstoffgehalt von mindestens 9,5 Milligramm BPE pro Liter des Energieerzeugnisses.
1.2
Anwendungsbereich
Diese Methode beschreibt die Analyse von BPE (Abschnitt 3.4) im Konzentrationsbereich von der Nachweisgrenze bis etwa 20 mg pro Liter in Gasöl und Kerosin.
2
Prinzip
Die Quantifizierung von BPE erfolgt durch zweidimensionale Gaschromatographie in Verbindung mit einem massenselektiven Detektor (MSD). Zu diesem Zweck wird die Probe in den Trägergasstrom injiziert, auf einer ersten, unpolaren Säule gaschromatographisch vorgetrennt und durch Flammenionisationsdetektion (FID) nachgewiesen. Zum Zeitpunkt der erwarteten Elution von BPE wird ein Teil des Eluenten auf eine zweite, polarere Säule umgeleitet (so genannter Heart-Cut), und BPE wird mittels Massenspektrometrie bei m/z = 94 und 150 (SIM-Modus) nachgewiesen und quantifiziert. Nach dem Heart-Cut kann der Trägergasstrom umgekehrt werden, und die hochsiedenden Komponenten werden durch den Injektor abgeleitet (sog. Backflush). Abbildung 2 zeigt ein Schema des 2D-Heart-Cut-Systems, das zur Bestimmung von BPE in Kraft- und Heizstoffen verwendet wird.
 Abbildung 2: Schema des 2D Heart-Cut GC-MS-Systems für den Nachweis von BPE in Mineralölen. 
Abbildung 2: Schema des 2D Heart-Cut GC-MS-Systems
für den Nachweis von BPE in Mineralölen
Grundsätzlich kann die Methode in zwei Varianten angewendet werden:
VERFAHREN A) Injektion der unverdünnten Probe und Quantifizierung mit externem Standard; und
VERFAHREN B) Quantifizierung nach aliquoter Verdünnung mit einer internen Standardlösung (ISTD).
Der ISTD ist ein am Phenylring deuteriertes BPE (d5-BPE, Abschnitt 3).
3
Reagenzien und Materialien
3.1
n-Heptan (für die Chromatographie, Reinheit ≥ 99 %,)
3.2
Toluol (für die Chromatographie, Reinheit ≥ 99,9 %)
3.3
Xylol-Isomerengemisch oder o-Xylol (für die Chromatographie, Reinheit ≥ 98 %)
3.4
BPE (Reinheit ≥ 99 %)
3.5
d5-BPE (Reinheit ≥ 98 %)
3.6
Gasöl mit und ohne Biodiesel (zum Beispiel DK-B0 und DK-B7)
Alle Reagenzien sind entsprechend den Sicherheitshinweisen zu handhaben und zu lagern.
4
Analysengerät und Analysenparameter
4.1
Gaschromatograph mit automatischem Probengeber, Split-Splitless-Einlass (SSL) oder temperaturprogrammierbarem Einlasssystem (PTV), Pneumatikschaltmodul (PSD), Flammenionisationsdetektor (FID) und massenselektivem Detektor (MSD) mit Ionenextraktor- oder vergleichbarer Elektronenstoßionisationsquelle
4.2
Personalcomputer mit Software für Datenaufnahme und -auswertung
4.3
Standardlaborglasgeräte
4.4
Analysenwaage (mit mindestens 4 Nachkommastellen)
4.5
Wasserbad (thermostatisierbar auf 20 ± 0,2 °C)
4.6
Mikropipetten (zur Herstellung von Standards und gegebenenfalls Verdünnung mit ISTD-Lösung)
4.7
Chromatographiebedingungen
Die folgenden beispielhaften Bedingungen sind erfolgreich getestet worden. Jedes Labor muss die Methodenparameter entsprechend seiner eigenen instrumentellen Ausstattung optimieren.
Berechnen Sie die entsprechenden Druck- und Flusswerte mit einem PSD-Berechnungstool.
Besonderes Augenmerk ist auf die Länge des Heart-Cut-Zeitfensters zu richten (On-Off-Ventil des PSD). Überprüfen Sie die Heart-Cut-Parameter mindestens monatlich und auf jeden Fall nach jeder Veränderung am Gerät durch Injektion einer BPE-Lösung in Höhe von mindestens der höchsten Standardkonzentration in Xylol oder Toluol.
Eine Verschiebung der BPE-Retentionszeit oder eine Verschlechterung der Peakform (zum Beispiel Tailing) in der ersten Säule würde die Menge des in die zweite Säule geleiteten Analyten verringern, was zu einer Unterschätzung der BPE-Konzentration führen würde, wenn das Zeitfenster des PSD nicht entsprechend angepasst wird.
Anstelle von Helium kann auch Wasserstoff als Trägergas verwendet werden.
ModulParameterWert für SSL-EinlassWert für PTV- oder
SSL-Einlass
ProbengeberInjektionsvolumen:1 µl (10 µl Spritze) mit 0,2 µl Luftpolster0,2 µl (1 µl Spritze) mit 0,02 µl Luftpolster
Lösungsmittelreinigungszyklen:2 mal 8 µl vor und 5 mal 4 µl nach der Injektion2 mal 0,8 µl vor und 5 mal 0,4 µl nach der Injektion
Probenspülzyklen:2 mal mit 2 µl Probe2 mal mit 0,4 µl Probe
Reinigungslösungsmittel:Toluol
Viscositätsverzögerung:2 s
Aufziehgeschwindigkeit:Lösungsmittel 300 µl/min; Probe 100 µl/min
Abgabegeschwindigkeit:3000 µl/min
Injektionsgeschwindigkeit:6000 µl/min
EinlasssystemLiner:Ultra-inert (900 µl, split/splitless, single taper, glass wool)
Temperatur:250 °C oder 300 °C300 °C und bis 400 °C nach Heart Cut
EinlasssystemSplitverhältnis:50:1 (mit ISTD),
100:1 (ohne ISTD)		5:1 (mit ISTD),
10:1 (ohne ISTD)
 Anpassung des Splitverhältnisses aufgrund der Verdünnung mit ISTD
Trägergas:Helium (104 ml/min, Gas Saver nach 3 min)
Septumspülung:3 ml/min
ModulParameterKonfiguration 1
(SSL-Inlet und Backflush)		Konfiguration 2
(SSL- oder PTV-Inlet mit
und ohne Backflush)
KapillarsäulenVorsäule:ohnezum Beispiel deaktivierte Vorsäule (L: 5 m, ID: 0,25 mm)
1. Säule:unpolare Kapillarsäule, zum Beispiel DB-17HT (L: 15 m, ID: 0,25 mm, Film 0,15 µm)unpolare Kapillarsäule, zum Beispiel DB-1HT (L: 15 m, ID: 0,25 mm, Film 0,1 µm)
 2. Restriktor zum FID:zum Beispiel Leerkapillare (L: 0,64 m, ID: 0,1 mm)zum Beispiel Leerkapillare (L: 0,68 m, ID: 0,1 mm)
 3. Säule:Kapillarsäule mit polarer Phase (L: 30 m, ID: 0,25 mm, Film 1,0 µm)Kapillarsäule mit polarer Phase (L: 30 m, ID: 0,25 mm, Film 0,2 µm)
Säulenfluss-raten1. Säule:1 ml/min für 5,15 min, dann
–1 ml/min bis 15,167 min (Backflush)		1,075 ml/min für 4,3 min, dann –3 ml/min bis 15 min (nur für Backflush)
2. Restriktor zum FID:2,5 ml/min2,5 ml/min
3. Säule:Flusskontrolle via 2. Säule (2,34 ml/min)Flusskontrolle via 2. Säule (2,48 ml/min)
Säulenofen 100 °C für 0,5 min, 10 °C/min bis 180 °C, 30 °C/min bis 260 °C, 260 °C halten für 4 min; Gesamtzeit: 15,167 min100 °C für 1 min, 5 °C/min bis 125 °C, 100 °C/min bis 260 °C, 260 °C halten für 7,65 min; Gesamtlaufzeit: 15 min oder ohne Backflush: 260 °C halten für 3 min, 10 °C/min bis 290 °C, 290 °C halten für 6,65 min; Gesamtzeit: 20 min
PSD/
Heart Cut		Ventil auf:4,94 min4,00 min
Ventil zu:5,07 min4,20 min
Bestimmt und regelmäßig überprüft mit BPE-Lösung auf dem Niveau von mindestens der höchsten Standardkonzentration in Xylol oder Toluol
FIDTemperatur:285 °C
 Air Flow:400 ml/min
 H2-Flow:40 ml/min
 Makeup (N2)-Flow:25 ml/min
 Datenrate:20 Hz
MSDTransfer-Line-Temperatur:260 °C
 EI-Quellentemperatur:230 °C
 Quadrupoltemperatur:150 °C
 Verstärkungsfaktor:1,0
 SIM Ionen BPE:m/z = 94 and 150 (Quantifier and Qualifier)
 SIM Ionen d5-BPE:m/z = 99 and 155 m/z (Quantifier and Qualifier)
 Dwell-Time:100 ms each
 Scanrate:1,562 u/s
 Detektor an:8,0 min6,1 min
 Detektor aus:9,5 min7,6 min
Tabelle 1: Beispielhafte Chromatographiebedingungen
5
Durchführung
5.1
Allgemeines
Entnehmen Sie eine repräsentative Probe des zu analysierenden Produkts. Für die Quantifizierung sind die Proben als Doppelbestimmung zu analysieren.
5.2
Voruntersuchung
Insbesondere bei hohem Probenaufkommen wird eine Voruntersuchung empfohlen, um festzustellen, ob BPE in den Proben überhaupt nachweisbar ist. Dazu können die Proben unverdünnt ohne Zugabe des ISTD und ohne Kalibrierung gemessen werden. Um zu prüfen, ob das gaschromatographische System über eine ausreichende Empfindlichkeit und Trennleistung verfügt, wird vor den Proben eine Kontrolllösung eingespritzt, die BPE in einer Gasölmatrix enthält. Es wird empfohlen, etwa 0,5 % der erforderlichen Konzentration in gekennzeichnetem, leichtem Heizöl zu verwenden (zum Beispiel Standardlösung 9).
Vorgehensweise:
Die Standardlösung 9 wird in unverdünntem Zustand als Kontrollprobe analysiert.
Die Proben sind ebenfalls unverdünnt zu analysieren.
Wenn die Kontrolle erfolgreich ist und kein Signal für BPE in der Probe vorliegt, kann die Probe als negativ angesehen werden und es ist keine weitere Analyse erforderlich.
Die Analyse der Kontrollprobe ist nach zehn unbekannten Proben zu wiederholen.
5.3
VERFAHREN A): Analyse ohne Zusatz eines internen Standards
5.3.1
Probenvorbereitung für die Quantifizierung
Füllen Sie die Proben in 2-ml-Fläschchen und verschließen Sie diese gut.
5.3.2
Kontrollproben
BPE-freier Dieselkraftstoff-B7 wird mit BPE versetzt, um zwei Kontrollproben mit einem Gehalt von etwa 10 mg/l und 0,1 mg/l herzustellen. Die Vorbereitung kann wie bei den Standardlösungen 2 und 8 erfolgen. Alternativ kann auch ein zertifiziertes Referenzmaterial (CRM) verwendet werden.
5.3.3
Standardlösungen mit BPE
5.3.3.1
Stammlösungen
Stammlösung I: Etwa 750 mg BPE werden mit einer Genauigkeit von 0,1 mg in einen 100-ml-Messkolben eingewogen und mit Diesel-B0 oder Diesel-B7 bis zur Marke aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine BPE-Konzentration von etwa 7500 mg/l.
Die Reinheit der Kalibriersubstanz gemäß dem Analysenzertifikat ist zu berücksichtigen.
Stammlösung II: 2000 µl der Stammlösung I werden in einen 100-ml-Messkolben überführt und bis zur Markierung mit Diesel-B0 oder Diesel-B7 aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine BPE-Konzentration von etwa 150 mg/l.
Vor dem Auffüllen sind die Lösungen im Wasserbad (Abschnitt 4.5) mindestens für 30 Minuten auf 20 °C zu temperieren.
Die Einwaagen, Zielkonzentrationen und Endvolumina sind Richtwerte. Es muss eine gleichmäßige Verteilung der Konzentrationen der Standards über den Arbeitsbereich gewährleistet sein.
5.3.3.2
Standardlösungen
Die Standardlösungen können gemäß Tabelle 1 aus den in Abschnitt 5.3.3.1 beschriebenen Stammlösungen hergestellt werden.
Standard-
lösung		Zielkonzentration
[mg/l]		Verdünnt aus
BPE-Stamm-/Standardlösung		Volumen
BPE-Stamm-/Standard
[ml]		Endvolumen
[ml]
115,000Stammlösung II10100
210,5000Stammlösung II7100
37,5000Stammlösung II5100
43,7500Stammlösung II2,5100
51,0500Standardlösung 210100
60,5250Standardlösung 25100
70,2100Standardlösung 22100
80,1050Standardlösung 510100
90,0525Standardlösung 55100
100,0210Standardlösung 52100
Tabelle 2: Verdünnungsreihe zur Herstellung der Standardlösungen
Vor dem Auffüllen sind die Mischungen im Wasserbad (Abschnitt 4.5) mindestens 30 Minuten lang auf 20 °C zu temperieren. Die Einwaagen, Zielkonzentrationen und Endvolumina sind Richtwerte.
Für die Routinekalibrierung ist die Verwendung von mindestens sechs Kalibrierpunkten (fett gedruckt) ausreichend. Die Kalibrierlösungen werden vor den Proben eingespritzt. Falls erforderlich, sind Mehrfachinjektionen der Standards möglich.
Die Ausweitung des Arbeitsbereichs durch zusätzliche Standards mit höheren BPE-Konzentrationen ist möglich. In diesem Fall ist zu prüfen, ob eine lineare Regression zulässig ist.
Die Kalibrierkurve wird durch den Koordinatenursprung gezwungen.
5.4
VERFAHREN B): Bestimmung mit Zusatz des internen Standards
5.4.1
Probenvorbereitung für die Quantifizierung
800 µl der Standardlösung, Probe oder Kontrollprobe werden mit 800 µl der ISTD-Standardlösung III (Abschnitt 5.4.3) in einem 2-ml-GC-Fläschchen mit einer automatischen Pipette mit variabler Dosiergeschwindigkeit verdünnt. Das Fläschchen ist gut zu verschließen und gut zu durchmischen.
Alternativ kann die ISTD-Lösung III durch eine so genannte 2-Lagen-Sandwich-Injektion zur unverdünnten Probe im Probengebermodul des GC zugegeben werden, vorzugsweise unter Verwendung eines kleinen Gesamtinjektionsvolumens und einer entsprechend angepassten Injektionsspritze.
5.4.2
Kontrollproben
Siehe Abschnitt 5.3.2
5.4.3
Interne Standardlösung mit d5-BPE in Xylol
ISTD-Stammlösung I: Etwa 500 mg d5-BPE (mit einer Genauigkeit von 0,1 mg) werden in einen 100-ml-Messkolben eingewogen und bis zur Marke mit Xylol (3.3) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 5000 mg/l.
Die Reinheit der Kalibriersubstanz gemäß dem Analysenzertifikat ist zu berücksichtigen.
ISTD-Stammlösung II: 1000 µl der ISTD-Stammlösung I werden in einen 50-ml-Messkolben überführt und bis zur Marke mit Xylol (3.3) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 100 mg/l.
ISTD-Stammlösung III: 2000 µl der ISTD-Stammlösung II werden in einen 100-ml-Kolben überführt und bis zur Marke mit Xylol (3.3) aufgefüllt. Diese Stammlösung hat eine d5-BPE-Konzentration von etwa 2 mg/l.
Vor dem Auffüllen sind die Mischungen mindestens 30 Minuten lang im Wasserbad (Abschnitt 4.6) auf 20 °C zu temperieren.
5.4.4
Standardlösungen mit BPE
Siehe Abschnitt 5.3.3
Für die Routinekalibrierung ist die Verwendung von mindestens sechs Kalibrierlösungen (fett gedruckt) ausreichend. Die Kalibrierlösungen werden vor den Proben eingespritzt. Falls erforderlich, sind Mehrfachinjektionen der Standards möglich.
Die Kalibrierkurve wird durch den Koordinatenursprung gezwungen.
5.5
Kalibrierung und Berechnung
Bei Routineanalysen wird eine lineare 7-Punkte-Kalibrierung durchgeführt (6 Punkte und erzwungener Nullpunkt, siehe auch 5.3.3.2 und 5.4.4).
VERFAHREN A):
Die Kalibrierkurve wird erstellt, indem die Fläche des zu quantifizierenden Ions (m/z = 94) des BPE-Peaks in jedem Standardchromatogramm gegen die genaue Konzentration des jeweiligen Standards in mg/l aufgetragen wird. Es wird eine lineare Regression mit erzwungenem Nulldurchgang angewandt.
Berechnen Sie die Konzentration X (mg/l) von BPE in der Probe anhand der linearen Gleichung:
 Gleichung 1: Berechnung der Konzentration von BPE (VERFAHREN A) 
mit
a
= Steigung der Regressionsgeraden
Y
= Fläche des zu quantifizierenden Ions des BPE (m/z = 94) im Chromatogramm der Probe
VERFAHREN B):
Die Kalibrierkurve wird konstruiert, indem das Verhältnis der Fläche des quantifizierenden Ions (m/z = 94) des BPE-Peaks zur Fläche des quantifizierenden Ions des d5-BPE-Peaks (m/z = 99) in jedem Standardchromatogramm gegen die genaue Konzentration des jeweiligen Standards in mg/l aufgetragen wird. Es wird eine lineare Regression mit erzwungenem Nulldurchgang angewandt. Mit Hilfe der Regressionsgerade wird die Konzentration der Probe in mg/l bestimmt.
Berechnen Sie die Konzentration X (mg/l) von BPE in der Probe anhand der linearen Gleichung:
 Gleichung 2: Berechnung der Konzentration von BPE (VERFAHREN B) 
mit
a
= Steigung der Regressionsgeraden
Y'
= Verhältnis der Fläche des zu quantifizierenden Ions des BPE (m/z = 94) zur Fläche des zu quantifizierenden Ions des Peaks des d5-BPE (m/z = 99) im Chromatogramm der Probe
Führen Sie die Kalibrierung regelmäßig (mindestens alle zwei Wochen) und nach jeder Änderung am Gerät (z. B. MSD-Tuning, Wechsel des Liners, Änderung des Heart-Cut-Zeitfensters) oder im Falle eines Qualitätskontrollfehlers durch.
Qualitätssichernde Maßnahmen:
Nach jeder Kalibrierung werden eine n-Heptan- oder Toluol-Leerwertprobe und die Kontrollproben (5.3.2) analysiert. Nach der Messung von zehn Proben (als Doppelbestimmung) sind die Leer- und Kontrollproben erneut zu vermessen. Die Ergebnisse sind in Regelkarten zu verzeichnen. Wiederholen Sie die Kalibrierung, wenn die Qualitätskontrolle versagt oder ein Trend über mehr als sieben Messungen vorliegt.
Die quantitative Auswertung ist nur zulässig, wenn die Signale von BPE und d5-BPE nicht gestört sind und das Verhältnis des Molekularpeaks zum Basispeak im erwarteten Bereich liegt (Qualifier-Ion).
6
Ergebnisangabe
Der Gehalt an Kennzeichnungsstoffen wird als Massenkonzentration in mg/l angegeben. Bei Massenkonzentrationen ≤ 1,00 mg/l erfolgt die Ergebnisangabe auf 0,01 mg/l gerundet, oberhalb von 1,00 mg/l auf 0,1 mg/l gerundet.
Beim Runden auf die letzte anzugebende Stelle ist DIN 1333 zu berücksichtigen.
7
Präzision
7.1
Arbeitsbereich
Die Linearität der Kalibrierung wurde bis zu Konzentrationen von 20 mg/l geprüft. Der lineare Korrelationskoeffizient R2 sollte besser als 0,995 sein (R > 0,999).
7.2
Nachweis- und Bestimmungsgrenze
Die Nachweisgrenze (LOD) und die Bestimmungsgrenze (LOQ) hängen von der Art des verwendeten Gerätes ab. Daher muss jedes Labor diese Werte selbst bestimmen.
Diese Werte sind nach dem IUPAC-Verfahren durch mindestens zehnmalige Messung einer Probe mit einer bekannten niedrigen Konzentration und Multiplikation der Standardabweichung mit 3 bzw. 10 zu schätzen. Die Werte in Tabelle 3 sind Richtwerte, die mit einem modernen MSD erreicht werden können.
 VERFAHREN A)
ohne ISTD [mg/l]		VERFAHREN B)
mit ISTD [mg/l]
Nachweisgrenze (LOD)0,0090,011
Bestimmungsgrenze (LOQ)0,0310,036
Tabelle 3: Nachweis- und Bestimmungsgrenze
Die Verwendung des ISTD hat keinen signifikanten Einfluss auf die Nachweis- und Bestimmungsgrenze.
7.3
Wiederholbarkeit und Vergleichbarkeit
Es wurde festgestellt, dass die Wiederholbarkeit und die Vergleichbarkeit von der BPE-Konzentration abhängen und durch die folgenden linearen Funktionen ausgedrückt werden können, wobei X der Mittelwert einer Doppelbestimmung ist:
 VERFAHREN A)
ohne ISTD [mg/l]		VERFAHREN B)
mit ISTD [mg/l]
Wiederholbarkeit (r)r = 0,036 X + 0,048r = 0,0363 X – 0,0124
Vergleichbarkeit (R)R = 0,121 X + 0,055R = 0,0893 X + 0,042
Horwitz-VergleichbarkeitRHorw = 0,0778 X + 0,0235
Tabelle 4: Wiederhol- und Vergleichbarkeit sowie Vorhersage nach Horwitz
8.
Anhang
8.1
Anhang 1: Chromatogramme
 Abbildung 3: FID-Signal (ohne ISTD) 
Abbildung 3: FID-Signal (ohne ISTD)
Bei der Messung von Proben mit ISTD dominiert das Lösemittelsignal von Xylol das FID-Chromatogramm.
 Abbildung 4: Total-Ionen-Chromatogramm des MSD (BPE ca. 0,1 mg/l, nicht genutzt für die Quantifizierung) 
Abbildung 4: Total-Ionen-Chromatogramm des MSD (BPE ca. 0,1 mg/l, nicht genutzt für die Quantifizierung)
 Abbildung 5: SIM-Spuren des MSD bei einer BPE-Konzentration von 0,12 mg/l (mit ISTD) 
Abbildung 5: SIM-Spuren des MSD bei einer BPE-Konzentration von 0,12 mg/l (mit ISTD)
 Abbildung 6: Typische Routinekalibriergerade mit ISTD 
Abbildung 6: Typische Routinekalibriergerade mit ISTD